Первым крупным политическим конфликтом в Великом княжестве Литовском стало отпадение в августе 1401 г. Смоленска, где удалось восстановить власть Юрия Святославича. Причиной этого конфликта стало сохранение не просто традиций самостоятельности, но и их носителя - представителя смоленской ветви Рюриковичей. Практически одновременно с отпадением Смоленска разгорелся еще один конфликт, в который оказались вовлечены правящие круги не только ВКЛ, но и Польского королевства. Недовольный заключением новой польско-литовской унии, против Витовта выступил Свидригайло.